Pas 13 jaar oud begint Jan Wiegers met de driejarige aanvangscursus op de academie Minerva in Groningen. Daarna volgen beeldhouw- en schilderlessen. Na een aantal jaren toeren en werken in Duitsland behaalt hij aan Minerva het diploma Decoratieve Schilderkunst. Wiegers is een uitgesproken voorstander van artistieke vernieuwing en experiment en richt daarom in 1918 met een aantal andere schilders de Groninger De Ploeg op. Hij experimenteert in die tijd met vereenvoudiging van vormen en geeft in eenvoudige, grote kleurvlakken zijn onderwerpen weer. Groningse recensenten omschreven hem als ‘de meest moderne schilde van Groningen’. Twee jaar later, in 1920, reist Wiegers naar Davos in Zwitserland, waar hij vanwege tbc moet kuren. Om zijn reis te bekostigen gingen zijn schildersvrienden hiervoor met de pet rond. Het verblijf in Davos is van beslissende betekenis voor Wiegers. Hij ontmoet er de Duitse expressionist Ernst Ludwig Kirchner, die psychisch zwaar beschadigd uit de Eerste Wereldoorlog is gekomen. Er ontstaat een hechte vriendschap tussen de twee. Samen ondernemen ze bijna dagelijks wandelingen en schetstochten in het berglandschap rond Davos en Wiegers raakt ingeburgerd in de ‘Davoser Kunstszene’ die zich rond Kirchner heeft gevormd. Ver van huis wordt Wiegers beïnvloed door het heftige en kleurrijke expressionisme van Kirchner. Na zijn terugkeer naar Groningen zou Wiegers nog regelmatig naar Zwitserland reizen om zijn vriend Kirchner te bezoeken tot aan zijn dood in 1936, en om inspiratie op te doen in de betoverende bergnatuur.
Eenmaal hersteld en weer terug in Groningen introduceert Wiegers een nieuwe, op Kirchner geïnspireerde, expressionistische stijl en geeft daarmee een beslissende wending aan de schilderkunst van De Ploeg. Uitbundige kleuren, een vrijmoedige omvorming van de natuur de werkelijkheid en nieuw verfgebruik kenmerken de nieuwe manier van werken. Altink, Dijkstra, Jordens en Werkman nemen dit over en er ontstaat een collectieve stijl die de hoogtijdagen van de Ploeg kenmerkt (1925-1928).In deze jaren kent Wiegers oeuvre een grote diversiteit aan onderwerpen. Het Zwitserse landschap neemt een belangrijke plaats in. Daarnaast schildert hij Groningse landschappen, naakten, stillevens, interieurs en een groot aantal portretten. Na 1927 verandert zijn stijl. De grote, duidelijk afgebakende kleurvlakken maken plaats voor een meer vloeiend, gematigd expressionistisme.
In 1934 vestigt Wiegers zich in Amsterdam waar hij een populaire en veelgevraagde portretschilder is en waar hij in 1943 professor aan de academie wordt. Hij blijft betrokken bij het Groningse kunstleven, maar het Groninger landschap verdwijnt uit zijn werk. De typische ritmische lijnvoering die hij de laatste jaren in zijn werk hanteerde maakt plaats voor een meer traditionele vormbehandeling. Hier komt kritiek op: het mist inspiratie en boet in aan frisheid ten opzichte van het revolutionaire werk dat hij rond 1925 maakte.
Tijdens de bezetting woont Wiegers enkele jaren in het Gooi waar hij schildert en actief in het kunstenaarsverzet is. Hij is lid van een comité dat is opgericht om de belangen van verschillende kunstgroepen te behartigen. In zijn werk slaat Wiegers een andere weg in; volgens W. Jos de Gruijter ‘herneemt het ‘moderne’ in zijn werk weer zijn rechten’.
Wiegers werk werd veelvuldig tentoongesteld, zowel in Nederland als daarbuiten. Hij geldt als een van de belangrijkste modernisten van ons land en de meest moderne van de Ploeg.