Hendrik Jan Wolter wordt gerekend tot de vroege Hollandse luministen, waar onder anderen ook Jan Toorop en Leo Gestel toe behoorden. Hij doorloopt de HBS en wordt in 1895 toegelaten aan de Koninklijke Academie voor Schone Kunsten in Antwerpen. Na afronding van zijn studie in 1899 keert hij terug naar Nederland en vestigt zich in Leusden. In die tijd schildert hij voornamelijk alledaagse taferelen van eenvoudige arbeiders en boereninterieurs in realistische stijl. Na zijn huwelijk met Koosje van Hoorn trekt het paar in 1904 naar Laren, waar Wolter vooral en plein-air schildert. Hij ontmoet er Jan Sluijters, Co Breman en Ferdinand Hart Nibbrig in de kunstenaarskring rondom Hotel Hamdorff, maar legt zich niet in enig kunstverband vast. In Laren wordt de invloed zichtbaar van impressionisten als de Fransman Claude Monet en de Belgische luminist Emile Claus die hij had ontmoet tijdens zijn studietijd aan de Antwerpse academie. Zijn Gooise landschappen wisselt Wolter af met riviergezichten. Hij ontwikkelt een uitgesproken licht kleurenpalet in neo-impressionistische, luministische stijl en kiest de uitbeelding van het zonlicht als hoofdthema in zijn schilderijen. Wolter is vooral gefascineerd door het water en de sfeer van steden met hun levendige havens. Als hij in 1914 vertrekt naar Amsterdam en daar gaat wonen en werken aan de Amsteldijk spelen de taferelen waaruit hij zijn inspiratie haalt zich voor zijn ogen af op de Amstel, die hij vanuit zijn atelierraam ziet. Ook trekt hij regelmatig naar Zeeland, waar hij met Jan Toorop de duinen in gaat om het Zeeuwse licht op het doek te vangen. In 1924 krijgt Wolter een aanstelling als professor aan de Rijksacademie in Amsterdam, als opvolger van Nicolaas van der Waay.
Als lid en later voorzitter van het Comité voor Nederlandsche Kunsttentoonstellingen in het Buitenland reist Wolter tussen 1926 en 1938 geregeld naar onder andere Italië, Spanje, Engeland en Frankrijk. In Engeland schildert hij aan de kust van Cornwall en in Frankrijk schildert hij in havenplaatsen als Douarnenez en Honfleur. Ook in Italië trekt hem de kust, vooral die ten zuiden van Genua. Wolter verhuist zelfs naar Rome in 1938, waar hij de paardenrennen in het park bij villa Borghese op het doek vastlegt en ontdekt in dat jaar ook het pittoreske havenplaatsje Camogli. Het verblijf in Rome is echter van korte duur. Vanwege het uitbreken van de Tweede Wereldoorlog keert het echtpaar terug naar Nederland en gaat weer in Laren wonen. Wolters laatste grote reis is naar New York, waar hij in 1946 zijn zoon Henk opzoekt en zijn laatste stadsgezichten schildert, van Brooklyn en Manhattan. De laatste jaren brengt hij met zijn vrouw door in het door hem ontworpen huis ‘Veilige Haven’ aan de Oud Blaricummerweg in Laren. In de laatste jaren van zijn leven gaat zijn gezondheid zo snel achteruit, dat hij niet meer aan schilderen toekomt.